ألدهيد فينولي

الألدهيدات الفينولية Phenolic aldehydes، هي مركبات تحتوي في آن واحد على الوظيفة الألدهيدية والوظيفة الفينولية. تؤلف الألدهيدات الفينولية والألدهيدات المتعددة الفينول ـ ولاسيما الإِترات المثيلية والأسِتال النملي لهذه الأخيرة ـ عطوراً طبيعية.

أمثلة:

• ألدهيد الصفصاف أو الألدهيد الساليسيلي salisylicaldehyde.
• ألدهيد الزعرور aubepine.
• ألدهيد ڤانيلي vanillin.
• ألدهيد الفلفل piperonal.

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

 ألدهيد الصفصاف

•  مقالة مفصلة: ألدهيد سالسيلي

هو الساليسيلال، أو أورتو هدروكسي البنز ألدهيد C6H4OHCHO، وهو سائل زيتي عديم اللون أو أحمر اللون داكنه، له رائحة شبيهة برائحة اللوز المر، وطعم حارق، كثافته 1.165 – 1.172، ينصهر في الدرجة -7ْس، ويغلي في الدرجة 196ْ س. ينحل في الغول والإيتر والبنزن، وقليل الانحلال في الماء، قابل للاشتعال، نقطة وميضه 172ْ س.

يحضّر ألدهيد الصفصاف بالتـأثير المتبادل بين الفينول والكلوروفورم بوجود قلوي مائي، ويستعمل في الكيمياء التحليلية، وصناعة العطور (البنفسج) وفي اصطناع الكومارين، ومدخناً مساعداً، ومنكهاً.

 ألدهيد الزعرور

•  مقالة مفصلة: ألدهيد الزعرور

هو بارا ألدهيد اليانسون anisaldehyde، أو بارا متوكسي البنز ألدهيد C6H4(OCH3)CHO وهو سائل عديم اللون أو أصفر اللون شاحبه، له رائحة الزعرور البري. لا ينحل في الماء، وهو قابل للانحلال في خمسة حجوم من الكحول 50%. كثافته 1.119 ـ 1.122، قرينة انكساره 1.570 ـ 1.572، ينصهر في الدرجة 0 ْس، ويغلي في الدرجة 248ْس، وهو قابل للاشتعال.

يستحصل على ألدهيد الزعرور من كحول الأنتول بالأكسدة المعتدلة. يستعمل في صناعة العطور، وهو مركب وسطي في اصطناع مضادات الهستامين antihistamines، وفي الطلي الكهربائي، ومادة منكهة.

 ألدهيد الفلفل

•  مقالة مفصلة: ألدهيد الفلفل

يستحصل من ثمار الفلفل. وهو ألدهيد فينولي ثنائي الحلقة صيغته C6H3(CH2)OO)CHO، يعرف باسم الهليوتروبين heliotropin، وألدهيد البيبرونيل، و3.4 ـ متيلن ثنائي أوكسي البنز ألدهيد.

وهو بلورات لماعة بيضاء اللون، تتحول إلى اللون البني المحمر بالتعرض إلى الضوء. له رائحة زهرية. ينصهر في الدرجة 5،35 ـ 37ْس، ويغلي في الدرجة 263ْس، وينحل في الغول والإيتر، وهو قليل الانحلال في الماء والگليسرول، وقابل للاشتعال، وقليل السُّمِّيَّة، يستعمل في صناعة العطور وفي تحضير المواد السافعة (المسمرة للبشرة عند التعرض لأشعة الشمس) وفي طرد البعوض، وكاشفاً كيمياوياً ومادة منكهة.

 الڤانيليا

•  مقالة مفصلة: ألدهيد ڤانيلي

هو الألدهيد الفانيلي، أو الفانيلال، أو 3ـ متوكسي ـ4ـ هدروكسي البنز ألدهيد، صيغته (CH3O)(OH)C6H3CHO

وهو إبر بلورية بيضاء، ذات رائحة خاصة. كثافته 1.056. ينصهر في الدرجة 81 ـ 83ْس، ويغلي في الدرجة 285ْس. وينحل في 125 جزءاً من الماء. وفي20 جزءاً من الگليسرول، وفي جزأين من الكحول 95%، وهو قابل للانحلال في الكلوروفورم والإيثير، وقابل للاشتعال، وهو قليل السمية.

يستخرج الڤانيلين من ثمار الڤانيليا ومن الخشبين أي الليگنين lignin الموجود في سائل لب النفايات الكبريتيتي waste sulfite liquor.

يستعمل في صناعة العطور والمنكهات والمواد الصيدلانية، وكاشفاً مختبرياً، ومَصْدرَ L ـ دوبا L-Dopa (Lـ ثنائي هدروكسي فنيل الألانين).

 المراجع

• صلاح يحياوي، الكيمياء العضوية الحلقية (منشورات جامعة دمشق).
• MORRISON & BOYD, Organic Chemistry, 3rd Edition (Allyn & Bacon).